Por regla general no es posible cambiar el tiempo de vacaciones por dinero, además que no es recomendable por Salud Ocupacional. El Objetivo de las vacaciones es que el Empleado descanse y reponga las energías consumidas en el trabajo. Sin embargo, la ley ha previsto ciertas excepciones como se mostrará a continuación:
a) Cuando el Contrato de Trabajo se ha terminado sin que el Empleado haya disfruado de sus vacaciones.

b) Como consecuencia de los cambios sustanciales y procesales de la ley 1429 de 2010; Empleador y empleado, podrán acordar por escrito, previa solicitud del Trabajador, que se pague en dinero hasta la mitad de las vacaciones. El pago solo será válido si se disfruta en tiempo la otra mitad. No obstante la anterior prohibición, cuando el contrato termine sin que el empleado haya disfrutado de las vacaciones la compensación procederá proporcionalmente por fracción de año.

Por regla general no. Cuando se despide a un Empleado con una Justa Causa por parte del Empleador, no se le están originando sin motivo perjuicios de lucro cesante ni daño emergente al empleado sin que haya una razón valedera, pues en tales casos ha sido una conducta del mismo trabajador que lo hizo parte de una investigación y un procedimiento disciplinario sancionatorio que ha llevado a la pérdida de su empleo; o puede ser por causas externas a las partes pero nunca por capricho o una decisión libre e unilateral del Empleador, pues de ser así sería procedente el pago de la indemnización por despido injusto.